Stejtama je opazio reditelj Gaj Riči dok je ovaj radio kao model. Godine 1998. dao mu je ulogu u svom hitu Dve čađave dvocevke, čime je Stejtam postao glumac praktično bez ikakvog glumačkog obrazovanja. Sledila je uloga u još jednom Ričijevom filmu, Sneč iz 2000. godine. Nakon što je film zaradio preko 80 miliona dolara, Stejtamu su bila otvorena vrata Holivuda pa se on 2001. pojavio u dva filma: Jedini sa Džet Lijem i Duhovi sa Marsa sa Ajs Kjubom. Možda najpoznatija Stejtamova uloga je ona u filmu Transporter iz 2002. godine, gde glumi profesionalnog vozača Frenka Martina, koji dođe u sukob sa mafijom.
Najpoznatiji je po svojim ulogama u akcionim filmovima kao što su Duhovi sa Marsa, Transporter, Transporter 2, Transporter 3, Adrenalin, Adrenalin 2, Haos, Smrtonosna trka, Rat, Plaćenici i drugi.