Postepeno niže uspehe i privlači milione devojaka. No, procvat roka zadaje ozbiljan udarac njegovoj karijeri. Sinatra tada kreće u filmske vode i dobija ulogu u filmu „Odavde do večnosti“, za koju osvaja Oskara za najbolju sporednu ulogu 1953. Od tada se paralelno bavi glumačkim i pevačkim poslom. Autor je stotinak albuma, a nastupio je u 58 filmova. Poput prave zvezde čitavog je života punio stranice žute štampe svojim brakovima, avanturama, vezama s mafijom i svojom sklonošću piću.
" Alkohol može biti čovekov najgori neprijatelj. Ali u Bibliji piše da volimo svoje neprijatelje!"
"U suštini ja sam za sve što ti može pomoći da preguraš noć, bilo da je to molitva, sedativ ili boca 'Džek Denijelsa'."
"Volim inteligentne žene. Kada izađem s njima znam da niko neće da pilji u nas."
" Rock muzika je najbrutalnija, najružnija, najočajnija forma izražavanja koju sam imao nesreću da za života čujem."
" Najbolja osveta je ogroman uspeh!"
"Žao mi je ljudi koji ne piju. To što se osećaju dobro kada ujutru ustanu, najbolje je što će im se dogoditi toga dana!"