U prvim dekadama 20. veka reči “hip” ili “hep” značile su biti svestan. Poreklo reči je nepoznato. Neki lingvisti imaju teoriju da hip vuče korene iz Senegala, iz narodnog Volof jezika, na kojem znači “imati otvorene oči i biti svestan”.
Ipak, prvi hipsteri su se javili koju dekadu kasnije. Krajem 30-ih i početkom 40-ih u Njujorku se razvijala veoma atraktivna džez scena sastavljena od šarenolikih individualaca snažne poetike i neobičnog modnog stila. Reći za nekoga da je hip u to vreme u Njujorku značilo je da je objedinio u sebi sofisticiranost, smisao za modu i opuštenost.
Jive džezer Hari Gibson mogao bi biti prvi hipster na svetu. Rođen kao Heri Rab 1915. u Bronksu. U tinejdž dobu se najčešće šunjao po Harklemu gde je kao sunđer upijao vibracije crne Amerike. Brzo je postao jiver, igrač uz džez muziku i veoma talentovani džez pijanista.
Kad ga je spazio 1939, Fetsu Veleru nije mu bilo potrebno mnogo vremena da shvati koga je otkrio. Dao mu je mogućnost da nasupa po klubovima, a Rab je promenio prezime u Gibson po nazivu boce džina. Narednih šest godina preko dana je išao na studije na Džulijard ,a noću je svirao u čuvenom džez klubu “Swing Street” u 52. Ulici. Tokom tog perioda ljudi su počeli da ga nazivaju hipsterom.
Simpatičnom Gibsonu se to svidelo, pa je opisujući sebe napisao pesmu “Handsome Harry the Hipster”.
Dakle, dragi hipsteri, posebno oni s dozlaboga dosadnim bradicama i fluo patikama, morate odati priznanje vašem ideološkom ocu, džezeru u krvi i Ašoku Muriju u duši.